父に映画監督のレオ･ペン、母に女優のアイリーン･ライアン、兄に俳優のショーン･ペンを持つ俳優。1983年『ランブル･フィッシュ』でデビュー。『フットルース』(84年)『レザボア･ドッグス』(91年)で注目を集め、『フューネラル』(96年)でベネチア国際映画祭助演賞を受賞。『ザ･ダーウィン･アワーズ』(06年)が遺作となった。