大学時代の友人オーエン・ウィルソンと共同で書いた映画『Bottle Rocket』の劇場版『アンソニーのハッピー・モーテル』(1996年)で監督デビュー。同じく共同製作した『天才マックスの世界』(98年)がヒット。クセのある作品を低予算で撮るハリウッド注目の若手監督として注目を集めている。