還暦を前に、「何か新しいことを始めたい」と思った男が、たどり着いたのは女装だった。大手企業に勤める50代男性は、メイク、衣装、下着、撮影代などに毎月10万円以上を費やしながら、“わかな”という別の自分を生きている。最初は遊び半分だったはずが、女装を通じて凝り固まった価値観がほどけ、人との接し方まで変わったという。50代からの“幸せ散財”が、人生をどう変えるのか。熟女装に目覚めた男性のリアルを追った。

女装のための支出は毎月10万円

「還暦までに新しいことに挑戦したい。そう考えていたときに、なじみのクラブ嬢に提案されたのが“熟女装”だった」

こう話すのは、50代半ばから女装に目覚めたわかなさん（女装名・50代後半）だ。普段は大手企業で働き、月に2回ほど女装を楽しんでいるという。その女装のための支出は毎月10万円を超える。

「女装サロンでメイクをしてもらうので、それが1万円程度。スタジオ代や撮影料でさらに2万円ほどかかる。服や下着は自分で買うのですが、私は凝り性で『サルート』という高級ランジェリーブランドが好きなので、下着だけで3万円以上はする。どれも1回しか使わないのですが、そうした下着や服を保管しておくためのトランクルームを借りているので、さらにお金がかかる形。妻には秘密にしている趣味なので……」

本当のわかなに出会えたように感じた

なぜ、それほど散財するようになったのか？

「提案者のクラブ嬢と女装サロンで初めてメイクをしてもらった瞬間にハマっていました。もう一人の自分に出会い、自分がリセットされたのがわかった。この業界ではA面、B面と言うのですが、A面のわかなのときは仕事で疲弊したB面（男の状態）から解放される。ウィッグをつけることが多いのですが、初めて地毛を生かして女装し、メイクしてもらったときは本当のわかなに出会えたように感じられて涙がこぼれました」

女装の好影響は“B面”にも及んだという。

「熟女装を始めて口先だけの多様性からは脱することができたと感じています。また、『話しやすくなった』と言われる。『わかな』のおかげで、年を取って凝り固まっていたB面も一皮むけたのかも」

さらなる変化をもたらし得るイベントが…

さらなる変化をもたらし得るイベントも控えているとか。

「学生時代に片思いしていた女性にだけ女装趣味をポロッと漏らしたら、『今度、女装した状態で会いたい』と言われたんです。そのとき、私は『わかな』でいられるのか……考えるだけで緊張する」

セクシービデオ監督の二村ヒトシ氏は「おじさんこそ女装すべき」と話す。

「“女性性”に目覚めて人当たりがよくなるし、友達が増える。肩書や今まで生きてきたものがリセットされ、“男性性”へのしがみつきを手放せることのメリットが大きい。仮想空間でのVR女装もできるので、本気の女装には抵抗があるという人は、そこから始めるのもいいでしょう」

女装は人生を豊かにする！



【セクシービデオ監督・作家 二村ヒトシ氏】
61歳。痴女・レズ・男の娘などのジャンルで革新的な作品を制作。作家としても活躍し、『すべてはモテるためである』など著書多数

※2026年6月2日・9日合併号より

取材・文／週刊SPA！編集部



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